“ Особенным событием в театральной биографии Александра стало исполнение роли Селестена/Флоридора в музыкальном спектакле «Мадемуазель Нитуш» (режиссер — Владимир Иванов) на сцене Государственного Академического театра имени Е.Б. Вахтангова. В 2005 г. за эту работу он был удостоен престижной театральной премии «Чайка» в номинации «Лучший исполнитель комедийной роли». Спектакль живет в репертуаре театра много лет, каждый показ сопровождается неизменным аншлагом, овацией и восторгом публики.

Александр сумел создать яркий образ «благочестивого» учителя музыки, который очень полюбился зрителю.
И хотя Александру довелось поработать в разных театральных коллективах, театр Вахтангова остается для него самым родным. «Театр Вахтангова для меня — сказка наяву, корабль, на котором я хотел бы плыть дальше в своей творческой жизни» — признается актер.

Александр Олешко играл в спектаклях Р. Стуруа, Е. Писарева, В. Мирзоева, А. Сычева.
Инициировал и спродюсировал спектакль « Где мы?…», который на несколько лет стал визитной карточкой Театра Сатиры. Главные роли сыграли Александр Ширвиндт, Александр Олешко и Фёдор Добронравов.

В годы студенчества педагогами не раз отмечались режиссерские способности Александра. Так, выпускной спектакль «Хорошее настроение или в гостях друг у друга» циркового училища для всего курса был поставлен непосредственно Александром Олешко. Впоследствии Александр вернулся к режиссуре, поставив отрывок спектакля «Пришел мужчина к женщине» (автор
С. Золотников), который играл с Анной Башенковой, Нонной Гришаевой, Марией Голубкиной в эстрадно-театральном концерте-спектакле «С любовью для всей семьи» (2010 г.) "